Distribution of Quaternary Ammonium Bases in Seven Species of Marine Algae

最近,海洋生化学資源の開発が重要視され,海産物由来のいくつかの有効物質が単離・同定されて,その生化学的および薬理学的役割が検討されてきている。その中で,海藻中にも2,3の有効物質が明らかにされてはいるものの,その数は少ない。本研究では,海藻中の有効物質が含窒素化合物に多いことから,海藻中の第4級アンモニウム塩基を7種の紅藻および緑藻を用いて検索した。

各海藻の70%エタノール抽出液中の第4級アンモニウム塩基をイオン交換カラムクロマトグラフィーを用いて単離・精製し,そのTLC上のRf値,IRスペクトルおよび融点を測定して,購入および合成した既知の第4級アンモニウム塩基のそれらと比較することにより同定した。その結果, laminine, candicine, stachydrine, glycine betaine, betonicine, β-homobetaineおよびγ-boutyrobetaineと2種の未同定塩基を検出した。candicineが海藻中から単離・同定されたのは,今回が最初と思われる。これら塩基の海藻種間における分布に関しては,特に特異性は認められなかった。

Seven species of marine red and green algae were examined for quaternary ammonium bases. Nine bases were purified and isolated by ion exchange column chromatography from the ethanolic extracts of the algae. The isolated bases were identified by measuring their Rf values in thin layer chromatography, infrared spectra and melting points in comparison with specimen of thirteen kinds of authentic quaternary ammonium bases which were prepared by commercial means or syntheses. As the results, seven bases; laminine, candicine, stachydrine, glycine betaine, betonicine, β-homobetaine and γ-butyrobetaine, and two unidentified bases were detected. It was first demonstrated that candicine is present in marine algae. There is no essential difference in the distribution of the bases among the species of marine algae examined here.