Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions

Tetrahedron letters 41 巻 21 号 4169-4172 頁 2000-05-29 発行
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ファイル情報(添付)
タイトル ( eng )
Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
作成者
Ohnishi Yuji
収録物名
Tetrahedron letters
41
21
開始ページ 4169
終了ページ 4172
抄録
The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction of β-bromoacylsilane 14 intramolecular alkylation occurs to afford cyclopropanone cyanohydrin derivative 16.
著者キーワード
Cyanides
Cyanohydrins
Cyclization
Rearrangements
Silicon and Compounds
NDC分類
化学 [ 430 ]
言語
英語
資源タイプ 学術雑誌論文
出版者
Elsevier Science Ltd.
発行日 2000-05-29
権利情報
Copyright (c) 2000 Elsevier Science Ltd.
出版タイプ Author’s Original(十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版)
アクセス権 オープンアクセス
収録物識別子
[ISSN] 0040-4039
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00560-8 ~の異版である