Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
Tetrahedron letters 41 巻 21 号
4169-4172 頁
2000-05-29 発行
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210 KB
種類 :
全文
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タイトル ( eng ) |
Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
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作成者 |
Ohnishi Yuji
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収録物名 |
Tetrahedron letters
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巻 | 41 |
号 | 21 |
開始ページ | 4169 |
終了ページ | 4172 |
抄録 |
The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction of β-bromoacylsilane 14 intramolecular alkylation occurs to afford cyclopropanone cyanohydrin derivative 16.
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著者キーワード |
Cyanides
Cyanohydrins
Cyclization
Rearrangements
Silicon and Compounds
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NDC分類 |
化学 [ 430 ]
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言語 |
英語
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資源タイプ | 学術雑誌論文 |
出版者 |
Elsevier Science Ltd.
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発行日 | 2000-05-29 |
権利情報 |
Copyright (c) 2000 Elsevier Science Ltd.
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出版タイプ | Author’s Original(十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版) |
アクセス権 | オープンアクセス |
収録物識別子 |
[ISSN] 0040-4039
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00560-8
~の異版である
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