Ytterbium-catalyzed dual intermolecular hydrophosphination: Synthesis of bis(phosphinyl)dienes and bis(alkenyl)phosphine oxides

Tetrahedron 62 巻 11 号 2511-2519 頁 2006-03 発行
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ファイル情報(添付)
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タイトル ( eng )
Ytterbium-catalyzed dual intermolecular hydrophosphination: Synthesis of bis(phosphinyl)dienes and bis(alkenyl)phosphine oxides
作成者
Kobayashi Daisuke
Yamamoto Yuta
Takehira Katsuomi
収録物名
Tetrahedron
62
11
開始ページ 2511
終了ページ 2519
抄録
Dual intermolecular hydrophosphination of conjugated diynes with 2 equiv of diphenylphosphine was catalyzed by ytterbium complexes, Yb(η2- Ph2CNPh)(hmpa)3 (1) and Yb[N(SiMe3) 2]3(hmpa)2 (2), to give the corresponding 1,4-bis(diphenylphosphinyl)buta-1,3-dienes in high yields after oxidative work-up. Distribution of the four possible stereoisomers sharply depended on substituents of the substrates. (Z,Z)-Isomers were predominantly obtained from the disubstituted diynes, together with minor (Z,E)-isomers. On the other hand, the reaction of the terminal diynes provided major (E,Z) and minor (E,E)-butadienes. 1,4-Di-tert-butylbuta-1,3-diyne was exclusively converted to an allenic compound. Moreover, the dual hydrophosphination using phenyphosphine was also performed with 1 and 2. Thus, the reaction of 2 equiv of aromatic alkynes with PhPH2 and subsequent oxidation gave bis(alkenyl) phosphine oxides in preference of the (Z,Z)-stereoisomers.
著者キーワード
Diynes
Dual hydrophosphination
Rare-earth catalysts
NDC分類
化学 [ 430 ]
言語
英語
資源タイプ 学術雑誌論文
出版者
Elsevier Ltd
発行日 2006-03
権利情報
Copyright (c) 2005 Elsevier Ltd.
出版タイプ Author’s Original(十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版)
アクセス権 オープンアクセス
収録物識別子
[DOI] 10.1016/j.tet.2005.12.049
[ISSN] 0040-4020
[NCID] AA00861787
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.12.049 ~の異版である