Ytterbium-catalyzed dual intermolecular hydrophosphination: Synthesis of bis(phosphinyl)dienes and bis(alkenyl)phosphine oxides
Tetrahedron 62 巻 11 号
2511-2519 頁
2006-03 発行
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種類 :
全文
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タイトル ( eng ) |
Ytterbium-catalyzed dual intermolecular hydrophosphination: Synthesis of bis(phosphinyl)dienes and bis(alkenyl)phosphine oxides
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作成者 |
Kobayashi Daisuke
Yamamoto Yuta
Takehira Katsuomi
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収録物名 |
Tetrahedron
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巻 | 62 |
号 | 11 |
開始ページ | 2511 |
終了ページ | 2519 |
抄録 |
Dual intermolecular hydrophosphination of conjugated diynes with 2 equiv of diphenylphosphine was catalyzed by ytterbium complexes, Yb(η2- Ph2CNPh)(hmpa)3 (1) and Yb[N(SiMe3) 2]3(hmpa)2 (2), to give the corresponding 1,4-bis(diphenylphosphinyl)buta-1,3-dienes in high yields after oxidative work-up. Distribution of the four possible stereoisomers sharply depended on substituents of the substrates. (Z,Z)-Isomers were predominantly obtained from the disubstituted diynes, together with minor (Z,E)-isomers. On the other hand, the reaction of the terminal diynes provided major (E,Z) and minor (E,E)-butadienes. 1,4-Di-tert-butylbuta-1,3-diyne was exclusively converted to an allenic compound. Moreover, the dual hydrophosphination using phenyphosphine was also performed with 1 and 2. Thus, the reaction of 2 equiv of aromatic alkynes with PhPH2 and subsequent oxidation gave bis(alkenyl) phosphine oxides in preference of the (Z,Z)-stereoisomers.
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著者キーワード |
Diynes
Dual hydrophosphination
Rare-earth catalysts
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NDC分類 |
化学 [ 430 ]
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言語 |
英語
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資源タイプ | 学術雑誌論文 |
出版者 |
Elsevier Ltd
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発行日 | 2006-03 |
権利情報 |
Copyright (c) 2005 Elsevier Ltd.
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出版タイプ | Author’s Original(十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版) |
アクセス権 | オープンアクセス |
収録物識別子 |
[DOI] 10.1016/j.tet.2005.12.049
[ISSN] 0040-4020
[NCID] AA00861787
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.12.049
~の異版である
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