4-トリメチルシロキシ-1,3,8-ノナトリエンの合成と分子内Diels-Alder反応 <ノート>
日本化学会誌 : 化学と工業化学 1987 巻 2 号
260-262 頁
1987-02-10 発行
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種類 :
全文
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タイトル ( jpn ) |
4-トリメチルシロキシ-1,3,8-ノナトリエンの合成と分子内Diels-Alder反応 <ノート>
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タイトル ( eng ) |
Synthesis and Intramolecular Diels-Alder Reaction of 4-Trimethylsiloxy-1, 3, 8-nonatriene
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作成者 |
山田 道男
大杉 政克
根来 健二
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収録物名 |
日本化学会誌 : 化学と工業化学
Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry
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巻 | 1987 |
号 | 2 |
開始ページ | 260 |
終了ページ | 262 |
抄録 |
Oxy-Cope rearrangement of 4-vinyl-1, .6-heptadien-4-ol [1] at 330°C gave 1, 8-nonadien-4one [4] along with 2, 8-nonadien-4-one [5]. The ketone [4] was converted to the title compound [2] as a mixture of (E)- and (Z)-isomers, by the treatment with LDA and, trimethylsilyl chloride. Alternatively the nonatriene [2] was prepared selectively by the anionic oxy-Cope rearrangement of [1] followed by quenching with trimethylsilyl chloride. Intramolecular Diels-Alder reaction of [2] afforded only cis-3 a-trimethylsiloxy-2, 3, 3 a, 6, 7, 7 a-hexahydro-1 H-indene [3], irrespective of the stereochemistry of [2].
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NDC分類 |
化学 [ 430 ]
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言語 |
日本語
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資源タイプ | 学術雑誌論文 |
出版者 |
日本化学会
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発行日 | 1987-02-10 |
権利情報 |
Copyright (c) 1987 The Chemical Society of Japan
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出版タイプ | Version of Record(出版社版。早期公開を含む) |
アクセス権 | オープンアクセス |
収録物識別子 |
[ISSN] 0369-4577
[NCID] AN00186595
[DOI] 10.1246/nikkashi.1987.260
[DOI] https://doi.org/10.1246/nikkashi.1987.260
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