4-トリメチルシロキシ-1,3,8-ノナトリエンの合成と分子内Diels-Alder反応 <ノート>

日本化学会誌 : 化学と工業化学 1987 巻 2 号 260-262 頁 1987-02-10 発行
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NipponKagakuKaishi_1987_260.pdf 684 KB 種類 : 全文
タイトル ( jpn )
4-トリメチルシロキシ-1,3,8-ノナトリエンの合成と分子内Diels-Alder反応 <ノート>
タイトル ( eng )
Synthesis and Intramolecular Diels-Alder Reaction of 4-Trimethylsiloxy-1, 3, 8-nonatriene
作成者
山田 道男
大杉 政克
根来 健二
収録物名
日本化学会誌 : 化学と工業化学
Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry
1987
2
開始ページ 260
終了ページ 262
抄録
Oxy-Cope rearrangement of 4-vinyl-1, .6-heptadien-4-ol [1] at 330°C gave 1, 8-nonadien-4one [4] along with 2, 8-nonadien-4-one [5]. The ketone [4] was converted to the title compound [2] as a mixture of (E)- and (Z)-isomers, by the treatment with LDA and, trimethylsilyl chloride. Alternatively the nonatriene [2] was prepared selectively by the anionic oxy-Cope rearrangement of [1] followed by quenching with trimethylsilyl chloride. Intramolecular Diels-Alder reaction of [2] afforded only cis-3 a-trimethylsiloxy-2, 3, 3 a, 6, 7, 7 a-hexahydro-1 H-indene [3], irrespective of the stereochemistry of [2].
NDC分類
化学 [ 430 ]
言語
日本語
資源タイプ 学術雑誌論文
出版者
日本化学会
発行日 1987-02-10
権利情報
Copyright (c) 1987 The Chemical Society of Japan
出版タイプ Version of Record(出版社版。早期公開を含む)
アクセス権 オープンアクセス
収録物識別子
[ISSN] 0369-4577
[NCID] AN00186595
[DOI] 10.1246/nikkashi.1987.260
[DOI] https://doi.org/10.1246/nikkashi.1987.260