The origin of the generalized anomeric effect: possibility of CH/n and CH/pi hydrogen bonds
Carbohydrate Research 344 巻 10 号
1225-1229 頁
2009 発行
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| ファイル情報(添付) | |
| タイトル ( eng ) |
The origin of the generalized anomeric effect: possibility of CH/n and CH/pi hydrogen bonds
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| 作成者 |
Kohno Yuji
Ueda Kazuyoshi
Suezawa Hiroko
Nishio Motohiro
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| 収録物名 |
Carbohydrate Research
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| 巻 | 344 |
| 号 | 10 |
| 開始ページ | 1225 |
| 終了ページ | 1229 |
| 抄録 |
Ab initio MO calculations were carried out at the MP4/6-311++G(3df,3pd)//MP2/6-311++G(3df,3pd) level to investigate the conformational Gibbs energy of a series of methyl ethers CH3O-CH2-X (X = OH, OCH3, F, Cl, Br, CN, C CH, C6H5, CHO). It was found that the Gibbs energy of the gauche conformers is lower in every case than that of the corresponding anti conformers. In the more stable gauche conformers, the interatomic distance between X and the hydrogen atom was shorter than the sum of the van der Waals radii. The natural bonding orbital (NBO) charges of group X were more negative in the gauche conformers than in the anti conformers. We suggest that the CH/n and CH/pi hydrogen bonds play an important role in stabilizing the gauche conformation of these compounds.
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| 著者キーワード |
Ab initio calculation
CH/n hydrogen bond
CH/n hydrogen bond
Gauche conformation
Nonbonded distance
NBO charge
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| NDC分類 |
化学 [ 430 ]
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| 言語 |
英語
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| 資源タイプ | 学術雑誌論文 |
| 出版者 |
Elsevier Sci Ltd
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| 発行日 | 2009 |
| 権利情報 |
Copyright (c) 2009 Elsevier Ltd
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| 出版タイプ | Author’s Original（十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版） |
| アクセス権 | オープンアクセス |
| 収録物識別子 |
[ISSN] 0008-6215
[DOI] 10.1016/j.carres.2009.04.011
[NCID] AA00598932
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2009.04.011
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