Montaigne a conçu deux façons d'envisager la mort et ces deux façons sont en apparence diamétralement opposées. La première est de s'habituer à la mort en l'imaginant sans cesse. C'est de cette façon que les stoïciens avaient coutume de se préparer à la mort. La seconde est de se refuser à y penser. Mais au fond ces deux façons ont un commun dénominateur. La seconde façon de renoncer à se préparer à la mort inéluctable est de tenir compte de la nature humaine et des particularités de chaque individu pour arriver à «vivre à son aise». Il en est de même de la méthode de «diversion». Elle est fondée sur l'inconstance et la faiblesse humaines. Car les choses les plus triviales arrivent à détourner l'attention de l'homme et à atténuer la douleur suscitée par la pensée de la mort. D'ailleurs Montaigne se servait de cette deuxième méthode quand il avait des pensées tristes ou quand il était tourmenté. Toujours dans le but de «vivre à son aise», la première méthode consiste à profiter des ressources de l'imagination qui rend sensibles les choses irréelles et leur confère apparence et couleurs, et de ce qu'on appelle de la force de l'habitude, de cette accountumance qui détourne l'attention de la routine de la vie quotidienne et rend insensible à tout ce qui se répète. On peut faire appel à l'imagination pour en éprouver d'avance la peur de la mort et pour s'y habituer. Autrement dit, cette méthode est un recours à la faiblesse humaine, sensible aux effets de l'imagination et de l'accoutumance. De plus, la première méthode avait les suffrages de Montaigne, car depuis son adolescence il avait coutume de penser régulièrement à la mort, sans en éprouver de mélancolie. C'est pourquoi Montaigne choisit toujours, même à l'époque dite «stoïcienne», une méthode qui convienne à la nature humaine et à sa propre nature pour «vivre à son aise».
Dès ses premiers essais, Montaigne obéissait à ce principe fondamental de sa philosophie qui est de «suivre la nature».