Low-temperature oxyanion-accelerated vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement. Reaction of 2-(2-(trimethylsilyl)-ethenyl)cyclopropyl acetates with methyl lithium
Tetrahedron letters 38 巻 18 号
3257-3260 頁
1997-05-05 発行
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| ファイル情報(添付) | |
| タイトル ( eng ) |
Low-temperature oxyanion-accelerated vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement. Reaction of 2-(2-(trimethylsilyl)-ethenyl)cyclopropyl acetates with methyl lithium
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| 作成者 |
Sakurama Keiki
Yoshii Eiichi
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| 収録物名 |
Tetrahedron letters
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| 巻 | 38 |
| 号 | 18 |
| 開始ページ | 3257 |
| 終了ページ | 3260 |
| 抄録 |
Reactions of four diastereomeric 2-(2-(trimethylsilyl)ethenyl)cyclopropyl acetates 7, derived from enol silyl ether 4 and Fischer carbene complex 6, with 2.2 equiv of MeLi at -80 ° to -30 °C afforded cyclopentenol 8 as a single diastereomer and acyclic enol silyl ethers 9 via the corresponding cyclopropanolates in ratios depending on the vinylsilane geometry. Predominant formation of 8 over 9 from (Z)-7 irrespective of the stereochemistry at C-1 was observed. This is the first example of oxyanion-accelerated vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement which proceeds at unprecedentedly low temperatures.
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| 著者キーワード |
vinylcyclopropane-cyclopentene
low temperature
2-(2-(trimethylsilyl)ethenyl)cyclopropyl
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| NDC分類 |
化学 [ 430 ]
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| 言語 |
英語
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| 資源タイプ | 学術雑誌論文 |
| 出版者 |
Elsevier Science Ltd.
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| 発行日 | 1997-05-05 |
| 権利情報 |
Copyright (c) 1997 Elsevier Science Ltd.
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| 出版タイプ | Author’s Original（十分な品質であるとして、著者から正式な査読に提出される版） |
| アクセス権 | オープンアクセス |
| 収録物識別子 |
[ISSN] 0040-4039
[DOI] http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00579-0
～の異版である
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