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ID 195
本文ファイル
著者
Sakurama, Keiki
Yoshii, Eiichi
キーワード
vinylcyclopropane-cyclopentene
low temperature
2-(2-(trimethylsilyl)ethenyl)cyclopropyl
NDC
化学
抄録(英)
Reactions of four diastereomeric 2-(2-(trimethylsilyl)ethenyl)cyclopropyl acetates 7, derived from enol silyl ether 4 and Fischer carbene complex 6, with 2.2 equiv of MeLi at -80 ° to -30 °C afforded cyclopentenol 8 as a single diastereomer and acyclic enol silyl ethers 9 via the corresponding cyclopropanolates in ratios depending on the vinylsilane geometry. Predominant formation of 8 over 9 from (Z)-7 irrespective of the stereochemistry at C-1 was observed. This is the first example of oxyanion-accelerated vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement which proceeds at unprecedentedly low temperatures.
掲載誌名
Tetrahedron letters
38巻
18号
開始ページ
3257
終了ページ
3260
出版年月日
1997-05-05
出版者
Elsevier Science Ltd.
ISSN
0040-4039
言語
英語
NII資源タイプ
学術雑誌論文
広大資料タイプ
学術雑誌論文
DCMIタイプ
text
フォーマット
application/pdf
著者版フラグ
author
権利情報
Copyright (c) 1997 Elsevier Science Ltd.
関連情報URL(IsVersionOf)
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00579-0
部局名
医歯薬学総合研究科